Orton a débuté la lutte en 2000 avec la MMWA-SICW à St. Louis, Missouri. Il fut entrainé par plusieurs catcheurs, comme Ron Powers, Gary Jackson, Mark Bland, Jeremy Lightfoot, Phil E. Blunt et le promoteur Tony Costa mais aussi par son père, "Cowboy" Bob Orton.
Début 2001, Orton signe un contrat avec la WWE et est envoyé à l'Ohio Valley Wrestling à Louisville, Kentucky. Sa première apparition à la WWE fut dans un match contre Billy Gunn, le 6 mai 2001, dans l'émission Sunday Night Heat.
Orton débute dans les programmes télévisuels de la WWE le 25 avril 2002, à l'occasion du SmackDown!, en battant Hardcore Holly. Après cette entrée comme « face » au SmackDown!, il a presque réussi à vaincre Undertaker lors du WWE Undisputed Championship, et fut alors transferé sans attendre à RAW. Pour ses débuts à RAW, il a battu Steven Richards.
Orton tourna « heel » mais cela pris plusieurs mois. Ainsi, pendant sa convalescence après une blessure à l'épaule, Orton lança le Randy News Network, une sorte d'hebdomadaire où il détaillait l'évolution de l'état de son épaule. Il créa aussi une adresse mail où les fans pouvaient le contacter. Son attitude suffisante, ajoutée au fait que les RNN coupaient habituellement les interviews importantes ou les extraits intéressants des programmes de RAW, ont tourné petit à petit les fans contre lui.
2/ Aiime Tu Son Entrée ??
3/ Aiime Tu Sa Nouvelle Musique ??
4/ Préfère Tu Sa Nouvelle Ou Son Ancienne (( Zic )) ??
5/ Aiime Tu Son Surnom ??
6/ Aiime Tu Sa Prise De Finition ??
7/ Aiime Tu Son Tag Team (( Avec EDGE )) (( Rated RKO )) ??
8/ Aiimerais Tu K'il Redevienne Champion ??

